杜十娘（李嘉欣 飾）是城中有名的絕色佳麗，性格卻孤傲清高，無數男人都垂涎其美色，十娘心中卻只期盼找到一個真心愛護自己的人并從此離開這風月場所。直到杜十娘遇到了李甲（吳彥祖 飾），中意于李甲。窮酸秀才李甲愿意用錢贖回杜十娘的自由身。杜十娘由此跟隨著李甲歸家，途中李甲偶遇故交孫福，孫福是個富家子弟，平日就游手好閑貪戀美色，一見杜十娘便與李甲商量要用五千兩白銀換十娘。此時的李甲一邊因為落榜很是失落，另一面散盡身邊財物更是無言歸家見父母，多番考慮后，竟同意了孫福的想法，兩人達成交易。杜十娘知道這些勾當之后，心如死灰，怒沉百寶箱并投水自盡